Digiarengute väljakutsed maksundusele on tekkinud peamiselt kahel tasandil. Esiteks tegutsevad digimajanduse ettevõtted globaalselt ning nende tooteid ja teenuseid tarbitakse piirkondades, kus ettevõtted ei ole isegi registreeritud ning seetõttu on nad sageli jäänud kohaliku maksusüsteemi haardeulatusest välja. Tekib ebaaus konkurentsiolukord kohalike ettevõtete jaoks, kes tasuvad samaväärse teenuse pealt rohkem makse. Teine probleem on digimajandusega lihtsustunud isikult isikule teenusepakkumine, mille puhul ei ole teenusepakkuja roll enam ühetaoline ja tuleb eristada, kas tegu on teenusepakkuja põhisissetuleku või lisasissetulekuga. Ähmastub piir inimese hobi ja ameti vahel.

OECD uuring "Tax Challenges Arising from Digitalisation" käsitleb maksundust digitaalsete arengute taustal ja toob välja, et riikide maksupraktikate muutus on peamiselt seotud vajadusega laiendada või kaitsta maksubaasi piirkondades, kus teenust reaalselt tarbitakse. Seni võib märgata digimajanduse ettevõtete puhul nelja suuremat maksutrendi.

1. On hakatud looma digitaalse kohalolu tõendamise kriteeriumeid ettevõtetele, kes riigis teenuseid pakuvad, kuid ei ole end maksuresidendina registreerinud (näiteks Slovakkias, Iisraelis ja Indias). 
    
2. Oluliseks on muutunud passiivse tulu – dividendide, autoritasu, intressi – maksustamine. Eesmärk on anda maksustamise õigus tuluallika piirkonnale, isegi kui juriidiliselt ei ole ettevõte piirkonnas registreeritud.
    
3. Hulk riike on laiendanud mitteresidentsete digiettevõtete käibemaksustamise võimalust. See hõlmab peamiselt digitaalsete reklaamiteenuste või audiovisuaalse sisu edastamisest teenitud käibe maksustamist teenuse edastamise riigis. Seni on seda kasutanud näiteks India, Itaalia, Ungari ja Prantsusmaa.
    
4. Liigutakse rahvusvaheliste suurkorporatsioonide läbimõelduma maksustamise suunas (näiteks Suurbritannias ja Austraalias). Kuigi digimajanduse ettevõtted ei ole spetsiifiliselt suurkorporatsioonidele suunatud maksuseaduste fookuses, on lahendamist vajavad probleemid omased just neile. Edukas näide on Ameerika Ühendriikides tegutsevatele suurettevõtetele mõeldud BEAT maks (base erosion and anti-abuse tax), mis maksustab suurkorporatsioonide intressitulusid, autoritasutulusid ja renditulusid. Seni on sellega riigile teenitud 119 miljardit eurot.

Digimajanduse maksustamise keskne probleem on, kuidas maksustada tulu selles riigis, kus asuvad toote või teenuse tarbijad, isegi kui teenust pakkuv ettevõte ei asu selles riigis.

Ka Euroopa Parlament toob hiljutises uuringus "The collaborative economy and taxation" (PDF) välja, et platvormimajanduse maksustamise väljakutseteks on osutunud tulu maksustamine selle tekkimise piirkonnas ning võrdsete mängureeglite kehtestamine traditsioonilistele ettevõtetele ja hiljuti turule sisenenud platvormidele. Iirimaa lõi 2016. aastal jagamismajanduse maksukeskuse, mis teeb platvormidel teenuste osutajatele maksukohused puust ja punaseks; Belgia on kehtestanud vaid 10-protsendise maksumäära väikeses mahus tehtavale platvormitööle; Prantsusmaal on Airbnb keskkonnas rohkem kui 23 000 eurot aastas teenimine käsitletav ametliku üüritegevusena, kuid väiksemalt teenistuselt tulumaksu kinni ei peeta; Soomes ei pea sõidujagaja taotlema litsentsi, kui tema teenistus jääb alla 10 000 euro aastas. Hoolimata platvormimajanduse eriregulatsioonist ei ole paljud isikult isikule teenusepakkujad oma kohustustega kursis ning seetõttu on riikide maksuametid hakanud platvormidega koostööd tegema. Näiteks, Prantsusmaal informeerivad platvormid oma kasutajaid maksukohustustest ning Eestis edastavad sõidujagamisteenust vahendavad platvormid info tehingute kohta maksuametile.

Platvormimajanduses tekitab probleeme isikult isikule osutatavate teenuste maksustamine ning paljud riigid on kehtestanud tulu suurusest sõltuva maksumäära, et eristada hobitegevust ametialasest tegutsemisest.