Töölepingu seaduses (TLS) on mitmes kohas nimetatud võimalikku leppetrahvi kokkulepet. Sellest on juttu saladuse hoidmise kohustuse (§ 22), konkurentsipiirangu (§ 26) ning tööle asumisest keeldumise või töölt omavolilise lahkumise juures (§ 77). TLS seletuskirjas on selgitatud, et erinevalt teistest lepingulistest suhetest, töösuhetes leppetrahve muude rikkumiste puhuks ei tohi kokku leppida, st need on ainukesed võimalikud juhud.

Mida leppetrahv aga tähendab, saab teada hoopis võlaõigusseadusest (VÕS). Leppetrahvi sisu on teatud rahasumma kokkuleppimine, mida oma kohustust rikkunud pool peab maksma teisele poolele. Töösuhtes tavaliselt töötaja tööandjale, kuid ei ole välistatud ka vastupidine kokkulepe. Tööandja "leppetrahvid" on tegelikult lülitatud juba seadusesse, nt tööandja vastutus ebaseadusliku ülesütlemise korral.

Leppetrahvi ei pea paika panema numbriga (nt 50 000 krooni). See võib tuleneda töötaja rikkumisele eelneva 6 kuu keskmisest töötasust, riigi keskmisest töötasust või kasvõi piimahinnast. Kui sätestada sõltuvus keskmisest töötasust, siis tuleb ka määrata mitmekordne töötasu (nt neljakordne eelneva 6 kuu keskmine töötasu), muidu tõlgendatakse, et mõeldud on ühekordset keskmist tasu. Tähtis on see, et lepingus oleks kokku lepitud üheselt arusaadav valem mille järgi leppetrahvi arvutatakse.

Leppetrahv tuleks leppida kokku sellises suuruses, et see kataks rikkumisest tekkiva võimaliku kahju. Erinevus kahju hüvitamisest seisneb selles, et kui on kokku lepitud leppetrahv, siis peab üks pool tõendama ainult seda, et rikkumine aset leidis ja et teine pool oli selles süüdi. Nt: töötaja Mari lekitas tööandja ärisaladust. Kusjuures juba seda on tavaliselt väga keeruline tõendada. Kui leppetrahvi ei ole kokku lepitud, siis peaks töötaja käest hüvituse saamiseks tööandja tõendama lisaks seda, milline kahju talle ärisaladuse rikkumise tõttu tekkis. See on veelgi keerulisem.

Seega leppetrahvi kokkuleppimine päästab kahju suuruse tõendamisest, tegelikult lausa kahju olemasolu tõendamisest. See küll ei tähenda, et kui töötaja tõendab, et kahju üldse ei tekkinud või see oli väga väike, siis ei võiks kohus leppetrahvi vähendada (VÕS § 162). 

Erinevate rikkumiste eest võiksid olla määratud erineva suurusega leppetrahvid. Ärisaladuse avaldamise eest võiks leppetrahv arvestada seda, kui suurt kahju töötaja võib ärisaladuse avaldamisega teha. Töölt omavoliliselt lahkumise leppetrahv peaks tõenäoliselt olema väiksem, kuna sellest tekivad eelkõige kulud asendaja leidmiseks ja lihtsalt ebameeldivused tööandjale. Viimane võib teatud töökohtadel küll tuua kaasa oluliselt suuremaid kahjusid. 

Leppetrahvi ei pea kokku leppima ka meeletult suurt, kuna leppetrahv ei välista seda ületava kahju nõudmist (VÕS § 161 lg 2 ja eelnimetatud TLS §-d). St, kui tegelikult põhjustati ärisaladuse avaldamisega suurem kahju kui tööandja leppetrahvi kokkuleppimisel oskas ette näha, siis võib ta ka ülejäänud kahju sisse nõuda, kui suudab seda tõendada.

Leppetrahvi kokkuleppest võiks nähtuda, kas leppetrahv on mõeldud kohustuse täitmisele sundimiseks või kohustuse täitmise asendamiseks (VÕS § 159 lg 1). Kui seda kirjas ei ole, siis tuleb asuda tõlgendama. Tööle asumisest keeldumise puhul on tegemist leppetrahviga kohustuse täitmise asendamiseks, kuna selle täitmist ei eeldata, hakatakse otsima uut inimest. Konkurentsikeelu rikkumise korral ei ole asi nii üheselt selge. Kas töötaja võib leppetrahvi ära makstes konkurendi juures edasi töötada või peab ta lisaks leppetrahvile konkurendi juurest lahkuma. Selleks ongi kasulik see lepingus täpsustada. 

Väga oluline on meeles pidada, et leppetrahvi tuleb hakata nõudma mõistliku aja jooksul pärast rikkumist (VÕS § 159 lg 2). Ei ole aktsepteeritav see, kui tööandja juba tükk aega rikkumisest teab, kuid ei viitsi midagi ette võtta ning mingil hilisemal hetkel mõtleb, et võiks töötajale kätte maksta. Mõistlik aeg sõltub asjaoludest, kuid seda võiks mõõta pigem nädalates, kui kuudes.

Kõige tähtsam on aga meeles pidada, et leppetrahv tuleb lepingusse kirja panna. Riigikohtu praktikas on olnud juhtumeid, kus küll lepiti kokku mingi keeld, kuid leppetrahvi nõuet mitte. Seega jäi tööandja ka rahast ilma.