Ostja-müüja tüüpi tehingud on üks enimlevinud ja -vaieldud maksuteemasid, millest annab aimu selliste kaasuste aukartustäratavalt suur kohtupraktika.

Nendes asjades taanduvad  vaidlused tavapäraselt sellele, kas ostjal on õigus müüja nimel väljastatud arvel näidatud sisendkäibemaksu maha arvata ning kas arve alusel tehtud väljamaksed kuuluvad täiendavalt tulumaksuga maksustamisele.

Maksuhalduri kõrgendatud tähelepanu alla satuvad sellist tüüpi tehingud juhul, kus ostja tehingupartneriks (müüjaks) osutub mitteõiguskuulekas või "kahtlane" käibemaksukohustuslasest äriühing, mis käivitab tehinguga seotud detailide ja asjaolude üksikasjaliku uurimise.

Ostja-müüja tüüpi kaasustes tuleb maksumenetluses ja -vaidluses kokku puutuda muu hulgas õiguslike kategooriatega, nagu hoolsuskohustus (mille raames võib omakorda eristada äris nõutavat ja tavapärast hoolsust, vt nt riigikohtu lahendid asjas nr 3-3-1-52-03 ja 3-3-1-32-09), maksupettus (nt riigikohtu lahend nr 3-3-1-39-03), põhjendatud kahtlus (nt riigikohtu lahend asjas nr 3-3-1-50-03), teadis või pidi teadma arvete fiktiivsusest (nr riigikohtu lahend asjas nr 3-3-1-32-09).

Kõikide nende kategooriate sisu ja tõendamisstandardid on avatud riigikohtu lahendites, millel siinkohal pikemalt ei peatuta. Oluline on seejuures tähele panna, et see millisele õiguslikule kategooriale maksuhaldur maksustamisel tugineb, sõltub konkreetse tehinguga otseselt seotud ja tehingut ümbritsevatest faktilistest asjaoludest.

Praktikast ilmneb, et vaieldavates ostja-müüja tüüpi tehingutes esinevad valdavalt samalaadsed situatsioonid, millele maksuhalduril on võimalik oma etteheited rajada. Mõned vähetähtsad detailid, millele maksumaksja ei pööra tehingu tegemisel eraldi võetult suurt tähelepanu, võivad aga kogumis teiste asjaoludega omada kaalu tõendamiskoormuse kallutamisel maksjamaksja kahjuks.

Ühes ostja-müüja tüüpi kohtuasjas (Tallinna halduskohtu otsus nr 3-09-2977) loetles halduskohus asjaolud, mis kohtu hinnangul kinnitaksid maksuhalduri seisukohti ja viitaksid ostja teadlikkusele maksupettusest. Nendeks olid: 

• kaup või teenus on müüdud enne, kui need on arvete järgi ostetud;
• ebatäpsused soetatud ja edasimüüdud kaupade nomenklatuuris;
• kaupu või teenuseid on edasi müüdud odavamalt kui soetatud;
• juurdehindlust ei ole teostatud tavapärase äriloogikaga;
• ostja ja müüja raamatupidamises on erinevad arved (erinevate andmetega);
• ebatäpsused kuupäevades teostatud tööde aktides ja arvetel;
• ostja ja müüjaga seotud isikud on pikaaegsed tuttavad (eelduslikult kursis esindatavate äriühingute majandustegevuse või selle puudumisega).

Tegemist ei ole mõistetavalt ammendava loeteluga ega ammendava tõlgendusega, kuid peaks siiski andma mõningasi vihjeid selle kohta, millised asjaolud hakkavad maksuhalduri vaatluse alla sattunud tehingute puhul tähendust omama.

Vähetähtis ei ole ka see, kui palju erinevaid puudusi ühe tehingupartneri või ühe tehinguga seoses esile kerkib ehk teisisõnu mitmed ebatäpsused dokumentides ja tehinguga seotud asjaoludes suurendavad võimalust argumenteerida ostja osalemist maksupettuses.

Ka vähene huvi tehingupartneri vastu on kohtupraktikas leidud arvestamist kui tavapärase hoolsuse mittejärgmine, millest omakorda järeldatakse, et tehingut ostja teadmisel ei toimunud (Tallinna ringkonnakohtu lahend 3-08-1242).

Oluliseks osutuvad ka maksumenetluse käigus tehingu osapoolte ja muude seotud isikute antud ütlused ning neis sisalduva teabe usutavus. Nii on mitmetes kohtulahendites leidnud rõhutamist (vt nt 3-1-1-61-08), et ütluste usaldusväärsuse kontrollimisel on oluline muu hulgas hinnata ka ütlustes väljendatud asjaolude elulist usutavust ehk seda, milline on ütlustes kajastuvate asjaolude üldine tõenäosus.  

Seega kokkuvõttes tasub majandustehinguid tehes lisaks tehingupartneri ja tema tausta kontrollimisele pöörata kõrgendatud tähelepanu tehingute, sh tehingutega seotud asjaolude dokumenteerimisele ning hilisema vaidluse korral läbi mõelda, kuidas ühe või teise ebatäpsuse esinemist selgitada.